Bis(2-ethylhexyl)phosphat

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – komplexes Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Bis(2-ethylhexyl)hydrogenphosphat (IUPAC) Phosphorsäurebis(2-ethylhexyl)ester HDEHP Bis(2-ethylhexyl)phosphorsäure Di(2-ethylhexyl)phosphorsäure DEHPA
Summenformel	C16H35O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-07-7 EG-Nummer 206-056-4 ECHA-InfoCard 100.005.507 PubChem 9275 ChemSpider 8918 Wikidata Q5269963
Eigenschaften
Molare Masse	322,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,97 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[1]
Siedepunkt	48 °C (16 hPa)[1]
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4420 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	4770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1210 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid und 2-Ethylhexanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Bis(2-ethylhexyl)phosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 240 °C.^[1]

Verwendung

Bis(2-ethylhexyl)phosphat wird als Schmiermittelzusatz, Korrosionsinhibitor und Metallextraktionsmittel verwendet. Es ist an der Lösungsmittelextraktion von Uransalzen und Seltenerdmetallen beteiligt. Außerdem wird es als Weichmacher und als Lösungsmittel bei der Kunststoffsynthese verwendet.^[2]