Boromycin

Boromycin ist ein bakteriozides makrocyclisches Antibiotikum das im Zentrum einen Boratkomplex enthält.^[3] Chemisch handelt es sich um den D-Valin-Ester eines Böeseken-Komplexes von Borsäure mit einem Makrodiolid.^[4] Es wurde 1967 ursprünglich aus dem Streptomyces-Stamm Streptomyces antibioticus isoliert und war der erste borhaltige organische Naturprodukt.^[5] Die antibiotische Wirkung besteht gegenüber grampositiven, nicht aber gegenüber gramnegativen Bakterien. Daneben hemmt es die Entwicklung gewisser Pilzarten und Protozoen.^[2] Boromycin tötet Bakterien, indem es deren Zellmembran derart beeinflusst, dass die Zelle Kalium verliert, was letztendlich zum Zelltod führt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Boromycin
Andere Namen	[1-{(1R)-1-[(1R,2R,5S,6R,8R,12R,14S,17R, 18R,22S,24Z,28S,30S,33R)-12,28-Dihydroxy-1,2,18,19-tetra(hydroxy-κO)-6,13,13,17,29,29,33-heptamethyl-3,20-dioxo-4,7,21,34,35-pentaoxatetracyclo­[28.3.1.15,8.114,18]hexatriacont-24-en-22-yl]ethoxy}-3-methyl-1-oxo-2-butan­aminiumato(4−)]bor (IUPAC)
Summenformel	C45H74BNO15
Kurzbeschreibung	geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34524-20-4 PubChem 6436027 ChemSpider 16735705 Wikidata Q4946240
Eigenschaften
Molare Masse	879,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–228 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[1]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Boromycin zeigte in Laborstudien starke inhibierende Wirkung auf die Replikation von HIV-1-Stämmen. Der Wirkmechanismus scheint dabei eine Wechselwirkung mit einem späteren Grad einer HIV-Infektion zu beinhalten.^[6] In In-vitro-Studien zeigte sich Boromycin als starker Inhibitor von Mykobakterien mit einer MHK₅₀ von 80 nM gegenüber Mycobacterium tuberculosis.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Die Totalsynthese des Makrodiolid-Ionophors Boromycin kann über Doppelringkontraktion erfolgen.^[8][9]