Brassylsäure

Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brassylsäure
Andere Namen	Tridecandisäure 1,11-Undecandicarbonsäure
Summenformel	C13H24O4
Kurzbeschreibung	kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 505-52-2 EG-Nummer 208-011-4 ECHA-InfoCard 100.007.284 PubChem 10458 Wikidata Q2099072
Eigenschaften
Molare Masse	244,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	108–113 °C[1]
Siedepunkt	250 °C (63,9 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Brassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden.^[2] Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.^[3][4]

Verwendung

Brassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.^[5]

In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.^[6][7]

Sicherheitshinweise

Die Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.^[1]