Tridecan

n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane.

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Tridecan
Andere Namen	Tridekan n-Tridekan TRIDECANE (INCI)[1]
Summenformel	C13H28
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-50-5 EG-Nummer 211-093-4 ECHA-InfoCard 100.010.086 PubChem 12388 ChemSpider 11882 Wikidata Q150788
Eigenschaften
Molare Masse	184,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,76 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−5 °C[2]
Siedepunkt	235 °C[2]
Dampfdruck	< 0,5 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,425 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 304 EUH: 066 P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3] 1161 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.^[4] Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.^[5] Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke^[8]) und als Destillationshilfsmittel verwendet.^[9] Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.^[10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.^[2]

Weblinks

Commons: Tridecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Tridecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen