Bromacil

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von Uracil.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromacil
Andere Namen	(RS)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil (±)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil Isocil
Summenformel	C9H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 314-40-9 (Racemat) 154799-70-9 [(S)-Form] 154799-66-3 [(R)-Form] 53404-19-6 (Bromacil-Lithium) EG-Nummer 206-245-1 ECHA-InfoCard 100.005.679 PubChem 9411 Wikidata Q2926003
Eigenschaften
Molare Masse	261,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157,5–160 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391[1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	641 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.^[3]

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.^[3][4]

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.^[5]

Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:^[6]

Enantiomere von Bromacil
(S)-Bromacil	(R)-Bromacil

Verwendung

Bromacil wird als Herbizid verwendet.^[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.^[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.^[8]

Zulassung

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.^[9]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.^[10]

Weblinks

Commons: Bromacil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien