Bromhydrochinon

Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromhydrochinon
Andere Namen	2-Brombenzen-1,4-diol 2,5-Dihydroxybrombenzen 2-Bromhydrochinon
Summenformel	C6H5BrO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-69-7 EG-Nummer 209-516-2 ECHA-InfoCard 100.008.653 PubChem 68502 ChemSpider 61777 Wikidata Q926579
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112–116 °C[1]
pKS-Wert	8,67 / 10,68[2]
Löslichkeit	wasserlöslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.^[4]

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.^[5]

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-dimethoxybenzen (CAS-Nummer: 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.^[2] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.^[6]

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.^[7]