Bromtoluole

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Br.

Bromtoluole
Name	2-Bromtoluol	3-Bromtoluol	4-Bromtoluol
Andere Namen	o-Bromtoluol	m-Bromtoluol	p-Bromtoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-46-5	591-17-3	106-38-7
PubChem	7236	11560	7805
Summenformel	C7H7Br
Molare Masse	171,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	−27 °C[1]	−40 °C[2]	28–29 °C[3]
Siedepunkt	180 °C[1]	184 °C[2]	184 °C[3]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[4]
H- und P-Sätze	302​‐​411	226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335	302​‐​315
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[5]

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[6]
	T (K)	A	B	C
2-Bromtoluol	297,5–454,9	3,91296	1440,879	−85,87
3-Bromtoluol	289,9–456,8	6,51377	3506,406	82,744
4-Bromtoluol	283,4–457,6	6,40475	3516,111	92,523