Bronopol

Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostatisch und desinfizierend wirkt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bronopol
Andere Namen	BNPD BNPK Bronocot Falisolan 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol (IUPAC) 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL (INCI)[1]
Summenformel	C3H6BrNO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-51-7 EG-Nummer 200-143-0 ECHA-InfoCard 100.000.131 PubChem 2450 ChemSpider 2356 DrugBank DB13960 Wikidata Q2462902
Eigenschaften
Molare Masse	199,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C[3]
Löslichkeit	leicht in Wasser (250 g·l−1 bei 22 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd,^[5] die im Vergleich zu anderen Bioziden langsam verläuft.^[6] Weiterhin besitzt Bronopol ein elektrophiles C-Atom, das mit nukleophilen Biomolekülen reagiert und dabei unter anderem Thiole in aktiven Zentren mancher Enzyme inaktiviert.^[6] Durch beide Wirkmechanismen besitzt Bronopol ein breites Wirkungsspektrum und eine Anwendbarkeit von pH 5 bis 9, jedoch kann die Wirkung des Elektrophils durch organische Substanzen gemindert werden, und die Wirkung tritt mit bis zu 24 h vergleichsweise langsam ein.^[6] Bronopol ist besonders wirksam gegen Pseudomonaden.^[6] Aluminium, Eisen und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab. Bronopol erzeugt im Vergleich zu anderen Bioziden vergleichsweise wenig Kontaktdermatitis.^[6] Bei neutralen oder basischen pH-Werten kann Bronopol Nitrit freisetzen, sodass sich in Anwesenheit von Aminen Nitrosamine bilden können.^[6] Bronopol ist kompatibel mit quartären Ammoniumverbindungen und kationisch wirkenden Bioziden.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.^[7]

Verwendung

Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird es mit einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.^[8] Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.^[9]

Sicherheit

Bronopol kann zur Bildung von Nitrosaminen führen.^[10]

Verwandte Verbindungen

Bronopol entsteht aus dem in Kosmetika häufig verwendeten Konservierungsmittel Bronidox (5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan), wenn dieses im Körper unter Ringöffnung metabolisiert wird, z. B. in der Säure des Magensafts.^[11]