Butocarboxim

Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

Strukturformel
Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	Butocarboxim
Andere Namen	6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC) 2-Methylthio-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim 3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim (RS,EZ)-3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34681-10-2 34681-24-8 (Sulfoxid) 34681-23-7 (Sulfon) EG-Nummer 252-139-3 ECHA-InfoCard 100.047.385 PubChem 5368008 ChemSpider 4519434 Wikidata Q27117865
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	32–37 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmittel[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​319​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	153 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 360 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.^[5]

Synthese von Butocarboxim

Eigenschaften

Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C^[3]).^[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.^[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.^[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.^[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.^[9]

Verwendung

Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.^[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[6]

Zulassung

Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]