Carvon

Dieser Artikel behandelt die chemische Verbindung. Für das römische Limes-Kastell siehe Carvo.

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbliche bis hellbraune Flüssigkeit[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-49-0 (Racemat) EG-Nummer 202-759-5 ECHA-InfoCard 100.002.508 PubChem 7439 Wikidata Q416800
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2][3]
Dichte	etwa 0,965 g·cm−3[4]
Siedepunkt	etwa 230 °C[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2][3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352​‐​333+313[2][3]
Toxikologische Daten	3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)[2] 1640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (R)-(−)-Carvon)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Enantiomere von Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon	L-(−)-Carvon
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
	99-49-0 (Racemat)
EG-Nummer	218-827-2	229-352-5
	202-759-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.017.117	100.026.684
	100.002.508 (Racemat)
PubChem	16724	439570
	7439 (Racemat)
FL-Nummer	07.146	07.147
	07.012 (Racemat)
Wikidata	Q27889969	Q27089417
	Q416800 (Racemat)
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze
Siedepunkt	228–230 °C[2]	230–231 °C[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[2]	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]
LD50	3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[6]	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[7]

Vorkommen

In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),^[8] Dill^[9][8] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze^[10][8] und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).^[8]

• 
  Echter Kümmel (Carum carvi)
• 
  Rossminze (Mentha longifolia)

Herstellung

(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.^[11][12] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.^[13]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.^[14]

Verwendung

Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[15]

Weblinks

• Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
• Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.