Caryophyllene

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen.^[6]

Caryophyllene
Name	α-Caryophyllen	β-Caryophyllen	γ-Caryophyllen
Strukturformel
Andere Namen	Humulen	E-BCP BETA-CARYOPHYLLENE (INCI)[1]	Isocaryophyllen
CAS-Nummer	6753-98-6	87-44-5	118-65-0
PubChem	5281520	5281515	5281522
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		flüssig bis fest[2]
Kurzbeschreibung	gelblich-grüne Flüssigkeit[3]	Flüssigkeit von nelken- bis terpentinähnlichem Geruch[4]	schwachgelb, holzartiger Geruch[2]
Siedepunkt	166–168 °C[3]	260–261 °C[5]	125 °C[6]
Dichte	0,90–0,91 g·cm−3[3]	0,89 g·cm−3[5]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[7]	keine GHS-Piktogramme [8]	keine GHS-Piktogramme [9]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Vorkommen

Schwarzer Pfeffer

Caryophyllene finden sich in zahlreichen Pflanzen, wie Blauer Eukalyptus (Eucalyptus globulus), Schwarze Johannisbeeren (Ribes nigrum), Baldrian (Valeriana officinalis), Majoran (Origanum majorana), Salbei (Salvia officinalis), Eukalyptus (Eucalyptus citriodora), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Thymian (Thymus vulgaris), Kurkuma (Curcuma longa), Minzen (Mentha spicata, Mentha longifolia), Pfeffer (Piper nigrum) und Basilikum-Arten.^[10]

α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Ageratum (Ageratum conyzoides) und in geringen Mengen in Perilla (Perilla frutescens), Sangura (Hyptis suaveolens) Ysop (Hyssopus officinalis) und Gamander (Teucrium cyprium) vor.^[11]

β-Caryophyllen ist bicyclisch gebaut, es findet sich unter anderem in Behaartem Zweizahn (Bidens pilosa),^[12] Pfeffer (Piper nigrum),^[12] Perilla (Perilla frutescens),^[12] Indischem Wassernabel (Centella asiatica),^[12] Harfensträuchern (Coleus barbatus),^[12] Hanf^[13], Sternanis,^[14] Anis-Duftnessel,^[15] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[12] Gewürzholz (Lindera benzoin),^[12] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),^[12] Zimt (Cinnamomum verum),^[12] Oregano (Origanum vulgare),^[12] Potenzbaum (Ptychopetalum olacoides),^[12] Basilikum (Ocimum basilicum),^[12] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),^[12] Salbei (Salvia officinalis),^[12] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),^[12] Petersilie (Petroselinum crispum),^[12] Koriander (Coriandrum sativum),^[12] Balsambaum (Boswellia sacra),^[12] Sellerie (Apium graveolens),^[12] Kümmel (Carum carvi),^[12] und Hopfen.

γ-Caryophyllen wurde in Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) nachgewiesen.^[16]

Wirkung

Sergio Rasmann von der Universität de Neuchâtel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.^[17]

β-Caryophyllen wird an der Luft zu Caryophyllenoxid oxidiert, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.^[18]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB₂-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.^[19] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB₂-Rezeptor, aber nicht auf den CB₁-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.^[20]