Catalposid

Catalposid ist ein Glucosid, also ein Glycosid mit Glucose als Zuckereinheit, und kommt in Trompetenbäumen vor. Als zusätzliches Strukturelement weist es einen para-Hydroxybenzoesäureester auf.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Catalposid
Andere Namen	(1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1a-(hydroxymethyl)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydrooxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-6-yl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
Summenformel	C22H26O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6736-85-2 EG-Nummer 229-789-1 ECHA-InfoCard 100.027.082 PubChem 93039 ChemSpider 30791175 Wikidata Q27106093
Eigenschaften
Molare Masse	482,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	215–217 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Gewöhnlicher Trompetenbaum mit Blüten und herunterhängenden Früchten

Catalposid wurde erstmals 1888 aus den Früchten des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides) isoliert und damals noch als Catalpin bezeichnet.^[2] Die Verbindung kommt daneben auch in Catalpa ovata vor.^[3]

Eigenschaften und Reaktionen

Unter Palladiumkatalyse kann die nichtaromatische Doppelbindung hydriert werden, mit Platin(IV)-oxid können alle fünf Doppelbindungen hydriert werden. Die phenolische OH-Gruppe weist einen pK_S-Wert von 9,97 auf.^[2] In Zellkulturen zeigte die Verbindung entzündungshemmende Eigenschaften.^[3][4] Unter anderem hemmt sie die Expression der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase (iNOS) in Makrophagen.^[3]