Chelidonin

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chelidonin
Andere Namen	Stylophorin Diphyllin CHELIDONINE (INCI)[1]
Summenformel	C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 476-32-4 EG-Nummer 207-504-1 ECHA-InfoCard 100.006.823 PubChem 197810 ChemSpider 171216 Wikidata Q1069066
Eigenschaften
Molare Masse	353,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 135 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[3]
Toxikologische Daten	34,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2][4] 125 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[5] 360 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Blüten vom Schöllkraut

Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin- bzw. Isochinolin-Derivate.

Geschichte

1825 bemerkte der Pariser Chemiker J. P. Godefroy bei der Untersuchung des Schöllkrauts ein Alkaloid, das er „chélidonine“ nannte. Als Leo Meier in Königsberg 1827 die von Godefroy angegebenen Analyseschritte wiederholte, fand er jedoch kein Alkaloid. So wurde die Entdeckung des Chelidonins Johann Maximilian Alexander Probst zugesprochen, der es 1839 rein darstellte.^{[6][7][8][9][10][11]} Der Apotheker Reuling in Umstadt stellte 1839 nach einem Selbstversuch fest: „Chelidonin besitzt wenig oder gar keine narkotische Wirkung. Fünf Gran [ca. 0,3 g] schwefelsaures Chelidonin eingenommen erzeugen lediglich einen bitter salzigen kratzenden scharfen Geschmack“.^[12]

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.^[13] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.^[14]