2-Methylchinolin

2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylchinolin
Andere Namen	Chinaldin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-63-4 EG-Nummer 202-085-1 ECHA-InfoCard 100.001.896 PubChem 7060 ChemSpider 13870160 Wikidata Q415376
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−2 °C[1]
Siedepunkt	246,9 °C[1]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,6116[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​315​‐​319​‐​341​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Jasmin enthält natürlicherweise 2-Methylchinolin

Natürlich kommt 2-Methylchinolin in Teeblättern und Jasminblüten vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.^[2]

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.^[2]

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.^[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat^[4] als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.^[5]