Chloramin T

Dieser Artikel behandelt das als Antiseptikum bekannte Chloramin T – nicht zu verwechseln mit dem Monochloramin.

Chloramin T bildet ein weißes kristallines Pulver mit schwachem chlorähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser umkristallisieren, gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein Kristallwasser ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.^[2] An Luft zersetzt es sich allmählich.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloramin T
Andere Namen	Tosylchloramid-Natrium (INN) Natrium-N-chlor-4-methylbenzolsulfonamid CHLORAMINE T (INCI)[1]
Summenformel	C7H7ClNNaO2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-65-1 (Anhydrat) 7080-50-4 (Trihydrat) EG-Nummer 204-854-7 ECHA-InfoCard 100.004.414 PubChem 3641960 ChemSpider 2876055 Wikidata Q420695
Eigenschaften
Molare Masse	227,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–170 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​334 EUH: 031 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Chloramin T kann durch die Umsetzung von p-Toluolsulfonamid mit Natriumhypochlorit hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch in situ aus Natronlauge und Chlor hergestellt werden.^[5]

Synthese von Chloramin T

Weitere Eigenschaften

Chloramin T wirkt in wässriger Lösung wie Hypochlorit,^[5] besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenen Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-prozentiger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.^[6]

Verwendung

Medizin und Technik

Chloramin T besitzt eine hohe bakterizide Wirkung und ist ein kräftiges Oxidationsmittel. Es wird deshalb als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Desodorans in Medizin und Technik verwendet.^[4]

Auch zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterverwendung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann Chloramin T als Alternative zu Thymol eingesetzt werden.^[7]

Nachweisreagenz

Chloramin T kann zum Nachweis von Bromid und Iodid in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit Salzsäure zu Chlor und Chlorid synproportioniert.

${\displaystyle \mathrm {OCl^{-}+2\ HCl\longrightarrow Cl_{2}+H_{2}O+Cl^{-}} }$

Entsprechend der elektrochemischen Spannungsreihe oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementarem Iod und danach Bromide zu Brom. In organischen Lösemitteln wie n-Hexan, Dichlormethan oder Ether sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.^[8]