Chlordimeform

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordimeform
Andere Namen	N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin Chlorphenamidin Fundal
Summenformel	C10H13ClN2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6164-98-3 19750-95-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 228-200-5 ECHA-InfoCard 100.025.637 PubChem 22544 ChemSpider 10468746 Wikidata Q415341
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	35 °C[1]
Siedepunkt	164 °C (bei 18,7 mbar)[1]
Dampfdruck	48 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​318​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.^[2]

Verwendung

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.^[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform