Chlorflurenol

Chlorflurenol ist ein Wachstumsregulator aus der Familie der Morphactine.

Strukturformel
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Chlorflurenol
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester Methyl-2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-carboxylat CFL Chlorflurecol Chlorflurenol-methyl Chlorflurenolmethylester Curbiset IT 3456 Maintain Multiprop
Summenformel	C15H11ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2536-31-4 (Chlorflurenol) EG-Nummer 219-800-8 ECHA-InfoCard 100.018.001 PubChem 17334 ChemSpider 16404 Wikidata Q15632720
Eigenschaften
Molare Masse	274,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,496[1]
Schmelzpunkt	152 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,021 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereoisomere

Bei dem Chlorflurenol handelt es sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können:

• (R)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester
• (S)-2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäuremethylester

Chlorflurenol (2 Stereoisomere)
(R)-Konfiguration	(S)-Konfiguration

Synthese

Chlorflurenol kann durch mehrstufige Reaktion aus Fluorenon dargestellt werden. Dieses wird mit Chlor zum Chloraromaten umgesetzt. Die weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff führt zum Cyanhydrin. Dieses wird mit Natriumhydroxid zur α-Hydroxycarbonsäure verseift und dann mit Methanol zum entsprechenden Methylester als Endprodukt umgesetzt.^[3]

Wirkungsweise

Chlorflurenol ist ein Auxintransport-Hemmer.^[4] Er sorgt für ein buschigeres Wachstum durch Hemmung des Längenwachstums und Aufhebung der Apikaldominanz. Morphactine stören die Mitoseaktivität in meristematischen Geweben und verändern so die Orientierung der Mitosespindeln.^[5] Zusammen mit Herbiziden eingesetzt verstärkt es als Synergist die herbizidale Wirkung.

Zulassung

Chlorflurenol war von 1971 bis 2002 in der BRD zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2004, Chlorflurenol nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittelwirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.^[6]

In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]