Chloridazon

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazinon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde^[9] und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.^[10][11]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC) 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1] Pyrazon Pyramin
Summenformel	C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[2] in technischer Qualität gelb-braun[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1698-60-8 EG-Nummer 216-920-2 ECHA-InfoCard 100.015.382 PubChem 15546 ChemSpider 14790 Wikidata Q908257
Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	206 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	5,4·10−11 mbar (20 °C)[4]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (340 mg·l−1)[5] schwer löslich in Essigsäureethylester (6 g·kg−1)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[8]
Toxikologische Daten	647 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2.500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon^{[S 1]}) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.^[12]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.^[13] Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon^{[S 2]} verunreinigt.^[9]

Zulassung und Verwendung

In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.^[14]

Geschätzte Ausbringungsmenge 1992 in den USA

In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.

Nachweis

Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische^[15] als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.^[16]

Abbau

Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon^{[S 3]} bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.^[17]

Abbau von Chloridazon