Coniferylaldehyd

Coniferylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coniferylaldehyd
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyd 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal Ferulaaldehyd
Summenformel	C10H10O3
Kurzbeschreibung	gelboranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-36-6 EG-Nummer 207-278-4 ECHA-InfoCard 100.006.618 PubChem 5352904 ChemSpider 4444167 Wikidata Q5161074
Eigenschaften
Molare Masse	178,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,156 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	80–82 °C[1]
Siedepunkt	175 °C (7 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Benzol und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Coniferylaldehyd ist natürlicher Baustein des Lignins von Pflanzen, was schon 1897 durch P. Klason angenommen wurde.^[3][4] Es kommt in der Borstigen Taigawurzel, in Gemeinem Lein und in der Weinrebe vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Coniferylaldehyd kann aus Methoxymethylvanillin gewonnen werden, das mit Acetaldehyd kondensiert und durch Säure von der Methoxymethyl-Gruppe befreit wird.^[6] Es kann auch biochemisch (z. B. durch Cinnamoyl:CoA-Reduktase) dargestellt werden.^[7]

Eigenschaften

Coniferylaldehyd ist ein gelboranger Feststoff,^[1] der löslich in Benzol und Ethanol ist.^[2]

Verwendung

Coniferylaldehyd eignet sich zur Verwendung in Studien über die antioxidativen und antiradikalischen Aktivitäten von Ferulaten unter Verwendung eines β-Carotin-Linoleat-Modellsystems bzw. eines DPPH-Radikalfängertests.^[1]