Crotylalkohol

Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Crotylalkohol
Allgemeines
Name	Crotylalkohol
Andere Namen	2-Butenol But-2-enol 1-Hydroxy-2-buten
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6117-91-5 (unspez.) 4088-60-2 (Z)-2-Buten-1-ol 504-61-0 (E)-2-Buten-1-ol EG-Nummer 228-086-7 ECHA-InfoCard 100.025.533 PubChem 20024 Wikidata Q420212
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −30 °C[1]
Siedepunkt	114 °C[1]
Dampfdruck	105 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	166 g·l−1 (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,427 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Isomere von Crotylalkohol
Name	(E)-2-Buten-1-ol	(Z)-2-Buten-1-ol
Andere Namen	trans-2-Butenol	cis-2-Butenol
Strukturformel
CAS-Nummer	504-61-0	4088-60-2
	6117-91-5 (unspez.)
EG-Nummer	207-996-8	–
	228-086-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.007.270	–
	100.025.533 (unspez.)
PubChem	637922	643789
	20024 (unspez.)
Wikidata	Q63395546	Q27292395
	Q420212 (unspez.)

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.^[3][4]

Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.

Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.^[5]