Cumarylalkohol

Cumarylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtalkohol-Derivate.

Strukturformel
Struktur von (E)-Cumarylalkohol
Allgemeines
Name	Cumarylalkohol
Andere Namen	p-Cumarylalkohol 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol 4-Hydroxy-Zimtalkohol 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]phenol 4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)-phenol
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20649-40-5 (E)-Cumarylalkohol 124076-60-4 (Z)-Cumarylalkohol 3690-05-9 (unspez.) PubChem 5280535 ChemSpider 4444166 Wikidata Q420084
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124 °C[1]
Löslichkeit	in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Cumarylalkohol bildet mit den beiden anderen Monomeren Sinapylalkohol und Coniferylalkohol die Basis von Lignin, dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz. Cumarylalkohol ist verstärkt im Lignin von Gräsern und weniger im Lignin von Bäumen vorhanden.^[3]

Herstellung

Die Biosynthese von Cumarylalkohol erfolgt in der Pflanze im Phenylpropanstoffwechsel, einem mehrstufigen Prozess, bei dem aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird. Diese wird durch Hydroxylierung zu Cumarsäure umgesetzt und dann über die Aldehydstufe zu Cumarylalkohol reduziert.^[4]

Technisch kann Cumarylalkohol durch enzymatische Oxidation von 4-Allyphenol hergestellt werden.^[5][6]

Fettsäure-Ester des Cumarylalkohols sind die Basis der epikutikularen Wachse, welche die Oberfläche von Äpfeln schützen.