Zimtalkohol

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294^[1]), auch als Styron bezeichnet,^[6] ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol (E)-Zimtalkohol Styron trans-3-Phenylallylalkohol trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol FEMA 2294[1]
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-54-1 (Isomerengemisch) 4407-36-7 (trans) 4510-34-3 (cis)[3] EG-Nummer (Listennummer) 689-359-8 ECHA-InfoCard 100.216.224 PubChem 5315892 ChemSpider 21105870 DrugBank DB14186 Wikidata Q204030
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	31–34 °C[4]
Siedepunkt	250 °C[4]
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Brechungsindex	1,5819 (cis, 20 °C)[5] 1,5819 (trans, 20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Hyazinthe

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),^[7] Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),^[7] Feigen (Ficus carica),^[7] Narzissen (Narcissus tazetta),^[7] Himbeeren (Rubus idaeus),^[7] Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),^[7] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),^[7] Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),^[7] Meerträubel (Ephedra sinica)^[7] und Anis (Pimpinella anisum)^[7]. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.^[9]

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.^[4] Er ist schlecht löslich in Wasser,^[4] gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.^[10]

Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika^[11] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.^[12][13]

Weblinks

Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern