Cuprizon

Cuprizon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cuprizon
Andere Namen	Bis(cyclohexanon)oxaldihydrazon Oxalsäurebiscyclohexylidenhydrazid
Summenformel	C14H22N4O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 370-81-0 EG-Nummer 206-729-2 ECHA-InfoCard 100.006.118 PubChem 9723 ChemSpider 9341 Wikidata Q27262585
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	210–214 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Cuprizon und seine Derivate lassen sich leicht durch Kondensation von Oxalyldihydrazid mit dem entsprechenden Keton herstellen. Für Cuprizon wird Cyclohexanon verwendet.^[3]

Eigenschaften

Cuprizon ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung wurde erstmals 1946 von Gustav Nilsson als Metallionenchelator beschrieben, der in der Lage ist, mit verschiedenen Übergangsmetallionen in Wechselwirkung zu treten und dabei eine hohe Spezifität für Kupferionen selbst bei niedriger Konzentration aufweist.^[3] 1966 beobachtete William Walter Carlton, dass die Verabreichung von Cuprizon bei Mäusen zu niedrigen Cu²⁺-Serumspiegeln und Demyelinisierung führte.^[4]

Verwendung

Cuprizon wird zur spektrophotometrischen Bestimmung von Kupfer verwendet.^[1][5] Bei einem pH-Wert von 7–10 bildet sich ein blauer, wasserlöslicher Farbkomplex mit einem Absorptionsmaximum bei 595 nm.^[6] Es ist jedoch weniger sensitiv als Cuproin.^[7][8] Cuprizon wird auch für die experimentelle Untersuchung des mitochondrialen Stoffwechsels und zur Untersuchung menschlicher Demyelinisierungskrankheiten wie Multiple Sklerose und Komponenten der Neuroinflammation verwendet.^[9] Außerdem wirkt es als Ligand und katalysiert C-N-Bindungsreaktionen vom Ullmann-Typ in Gegenwart von Kupfersalz.^[10]