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Cyanoacetylen
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Cyanoacetylen (auch Propiolnitril) ist eine organische Verbindung, die als monosubstituiertes Ethin bzw. als Nitril der Acetylencarbonsäure (Propiolsäure) gesehen werden kann.
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Vorkommen
Cyanoacetylen wurde durch spektroskopische Methoden in interstellaren Wolken,[2] sowie im Schweif des Kometen C/1995 O1 (Hale-Bopp) und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen.[7]
Darstellung und Gewinnung
Die Darstellung von Cyanoacetylen gelingt durch die Dehydratisierung von Acetylencarbonsäureamid in Gegenwart von Phosphorpentoxid.[8][3] Das Säureamid kann über eine Esterstufe aus der Acetylencarbonsäure hergestellt werden,[2] die durch die Umsetzung von Ethin mit Kohlendioxid zugänglich ist.[9][10]
Eigenschaften
Cyanoacetylen ist eine niedrigsiedende, farblose Flüssigkeit.[2][3] Unterhalb von 5 °C erstarrt die Verbindung.[2] Festes Cyanoacetylen kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem.[11] Die Dämpfe sind leicht entzündlich und extrem tränenreizend.[2] Bei Bestrahlung mit UV-Licht polymerisiert Cyanoacetylen.[12] In Gegenwart von Peroxiden wird keine wesentliche radikalische Polymerisation beobachtet.[2] Mit Ammoniak wird über Wasserstoffbrücken ein 1:1-Komplex gebildet.[13] Cyanoacetylen besitzt eine merkliche CH-Acidität, d. h., es kann durch starke Basen deprotoniert werden. Grund ist die Mesomeriestabilisierung des Anions (−M-Effekt der Cyanogruppe).
Verwendung
Durch Ethoxycarbonylierung von Cyanoacetylen können Cyanoacrylate hergestellt werden.[14]
Einzelnachweise
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