Cycloheximid

Cycloheximid ist ein Antibiotikum im weitesten Sinne, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheximid
Andere Namen	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]­piperidin-2,6-dion Actidion Naramycin A CHX
Summenformel	C15H23NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-81-9 EG-Nummer 200-636-0 ECHA-InfoCard 100.000.578 PubChem 6197 Wikidata Q412895
Eigenschaften
Molare Masse	281,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	115–116 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​341​‐​360D​‐​411 P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​308+313​‐​405[1]
Toxikologische Daten	2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

Verwendung

• Selektion prokaryotischer Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten
• Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und Klonierungsexperimenten in Eukaryoten (Pilze)
• kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in Zellkulturen und Detektion kurzlebiger Proteine
• Einleitung der Apoptose u. a.