Cyclohexylmethacrylat

Bei Cyclohexylmethacrylat (CHMA) handelt es sich um einen Ester der Methacrylsäure. Es enthält einen cycloaliphatischen Ring und eine ungesättigte Doppelbindung. Im Allgemeinen wird es als Monomer für unterschiedliche Bindemittelklassen verwendet.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexylmethacrylat
Andere Namen	CHMA CYCLOHEXYL METHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-43-9 EG-Nummer 202-943-5 ECHA-InfoCard 100.002.676 PubChem 7561 ChemSpider 7280 Wikidata Q27262518
Eigenschaften
Molare Masse	168,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−104 °C[2]
Siedepunkt	93,75 °C (20 hPa)[2]
Dampfdruck	0,554 hPa (30 °C)[2] 1,1 hPa (40 °C)[2] 2,1 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	137,2 mg/l (30 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bei Einsatz in Polymeren, die als Lackbindemittel genutzt werden, verbindet Cyclohexylmethacrylat zwei eigentlich gegenläufige Eigenschaften miteinander: CHMA besitzt eine hohe Glastemperatur, hat jedoch kaum Einfluss auf eine Erhöhung der Lösungsviskositäten. Grund hierfür ist der relativ kompakte Aufbau des Monomers. Andere Monomere mit diesen Eigenschaften wären beispielsweise tert-Butylacrylat, tert-Butylcyclohexylacrylat oder auch Isobornylmethacrylat.^[3] Die Polymerisationswärme beträgt −51 kJ·mol⁻¹ bzw. −303 kJ·kg⁻¹.^[4] Cyclohexylmethacrylat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 82 °C.^[2]

Verwendung

Cyclohexylmethacrylat kann über radikalische oder ionische Polymerisation in Bindemittel, wie etwa Polyacrylate, eingebaut werden.^[3]