D-Luciferin

D-Luciferin (auch Firefly Luciferin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Luciferine, die in biolumineszenten Organismen zur Erzeugung von Licht dienen. In der Biochemie wird Luciferin als Substrat des Reporterenzyms Luciferase verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Luciferin
Andere Namen	D-(−)-Luciferin (S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carboxylsäure 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolcarboxylsäure Firefly Luciferin
Summenformel	C11H8N2O3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2591-17-5 EG-Nummer 219-981-3 ECHA-InfoCard 100.018.166 PubChem 92934 ChemSpider 16735812 Wikidata Q63390514
Eigenschaften
Molare Masse	280,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

In Leuchtkäfern wird das D-Luciferin in den Peroxisomen der Zellen des Leuchtorgans gebildet und zur Lichterzeugung oxidativ decarboxyliert.^[2]

Decarboxylierung des oxidierten D-Luciferins

Das D-Luciferin wird im Zuge einer Biolumineszenz durch das Enzym Luciferase oxidativ zu Oxyluciferin (oxy-L) decarboxyliert:

${\displaystyle \mathrm {LH_{2}+O_{2}+ATP{\xrightarrow[{Mg^{2+}}]{Luciferase}}\ oxy{\text{-}}L+CO_{2}+AMP+PP_{i}+h\nu } }$

Die Reaktion erfolgt in vitro bei einem pH-Optimum von 7,8 bei Raumtemperatur. Während die Farbe der Biolumineszenz In vivo gelbgrün bis gelb ist (552–582 nm), ist das Spektrum in vitro größer. Bei saurem pH-Wert gibt es eine Verschiebung ins Rotspektrum (615 nm). Daneben absorbiert es Licht bei 327 nm und emittiert Fluoreszenz bei 530 nm.

Die Biosynthese von D- und L-Luciferin erfolgt aus zwei Cysteinen und p-Benzochinon oder Hydrochinon.^[3] Die chemische Synthese erfolgt analog.^[4]

Biosynthese in Luciola lateralis

Anwendungen

D-Luciferin wird in Verbindung mit der Verwendung von Luciferasen als Reportergen verwendet.^[5][6]