Dextromoramid

Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dextromoramid
Andere Namen	(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC)
Summenformel	C25H32N2O2 C25H32N2O2·C4H6O6 (Bitartrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 357-56-2 2922-44-3 (Bitartrat) EG-Nummer 206-613-1 ECHA-InfoCard 100.006.013 PubChem 92943 ChemSpider 83901 DrugBank DB01529 Wikidata Q408446
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AC01
Wirkstoffklasse	Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C[1][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 168 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4] 21 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4] 71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Bitartrat)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:^[4][5]

Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.^[2][6]

Rechtliche Situation

Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.^[7]

Literatur

• H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archiv für Toxikologie, Bd. 18 (Nr. 3), 1960, S. 170–176.
• H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 336–343.