Di-sec-butylether

Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Di-sec-butylether
Andere Namen	2,2'-Oxybisbutan
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6863-58-7 EG-Nummer 229-961-6 ECHA-InfoCard 100.027.237 PubChem 23294 Wikidata Q29644891
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,759 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−100 °C[1]
Siedepunkt	121 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1)[1]
Brechungsindex	1,394[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.

Stereochemie

Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:

• (R,R)-Di-sec-butylether,
• (S,S)-Di-sec-butylether und
• meso-Di-sec-butylether.

In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.

Gewinnung und Darstellung

Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.^[1]