2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium

2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol^[4]) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz oder Tillmans-Blau genannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium
Andere Namen	2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinonimin-natriumsalz Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP) Dichlorindophenol (DCIP) Tillmans-Reagenz (Natriumsalz)
Summenformel	C12H6Cl2NNaO2
Kurzbeschreibung	dunkelgrünes geruchloses Pulver (Natriumsalz)[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 620-45-1 (Natriumsalz) 956-48-9 (Phenol) EG-Nummer 210-640-4 ECHA-InfoCard 100.009.675 PubChem 23697355 ChemSpider 10670505 Wikidata Q10880252
Eigenschaften
Molare Masse	268,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	320 kg·m−3 (Schüttdichte Natriumsalz)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.^[1] Dichlorphenol-indophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.

Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenol-indophenol z. B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei (Textilfärbung).

Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form

Verwendung

Z-Schema der Photosynthese mit möglichen Angriffspunkten

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).^[5] Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.^[6] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens oder als Redox-Indikator für die Polarographie verwendet werden.^[7][8][9] In der Dünnschichtchromatographie dient es als Reagenz für organische Säuren und reduzierende Verbindungen.^[1]