Indophenol

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den Chinoniminfarbstoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenol
Andere Namen	Phenolindophenol N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel	C12H9NO2
Kurzbeschreibung	rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6 EG-Nummer 207-913-5 ECHA-InfoCard 100.007.194 PubChem 10379 ChemSpider 9951 Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse	199,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda­lösung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

• Ammoniak-Nachweis mittels Berthelot-Reaktion
• Indol-Nachweis mit dem Ehrlich-Reagenz
• Oxidase-Nachweis mit dem NADI-Reagenz