Dihydroxyaceton

Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C₃H₆O₃. Es ist wesentlich am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräunern und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht – der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydroxyaceton
Andere Namen	1,3-Dihydroxyaceton 1,3-Dihydroxypropan-2-on Propan-1,3-diol-2-on Glyceron DHA Dihydroxyacetone (INCI)[1]
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-26-4 EG-Nummer 202-494-5 ECHA-InfoCard 100.002.268 PubChem 670 DrugBank DB01775 Wikidata Q409618
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	75–80 °C (Gemisch aus Monomer und Dimer)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Dihydroxyaceton kann, ähnlich dem Glycerinaldehyd, durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung, in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator, hergestellt werden. Die großtechnische Herstellung erfolgt biotechnologisch durch die mikrobielle Fermentation von Glycerin durch Gluconobacter oxydans in einer Größenordnung von etwa 2.000 t pro Jahr weltweit. Eine Alternative zu dieser relativ aufwendigen Technik ist die im Jahre 2007 veröffentlichte anodische Oxidation in Anwesenheit des Katalysators 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO).^[4]

Eigenschaften

Dihydroxyaceton ist ein weißes, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome, aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Dihydroxyaceton liegt im festen Zustand gewöhnlich als Dimer vor, das sich nach Lösen in Wasser schnell in das Monomer spaltet. Diese Reaktion verläuft nach einem Zeitgesetz erster Ordnung. Die Halbwertszeit beträgt bei Raumtemperatur 20,4 min.^[5]

Spaltung des Dimers von DHA zum Monomer

Biologische Bedeutung

Von besonderer Bedeutung in der Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester des Dihydroxyacetons, das Dihydroxyacetonphosphat (hier als Dianion abgebildet, wie es gewöhnlich unter physiologischen Bedingungen auftritt).

Strukturformel von Dihydroxyacetonphosphat

Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt darin, dass es zum wichtigen Glycerinaldehyd-3-phosphat isomerisiert wird. Diese Isomerisierung verläuft basen-katalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest R für die Gruppe –CH₂–OH:

Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung

Wie ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen durch die oben abgebildete Umlagerung im chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert. In Bakterien wird Dihydroxyaceton durch die Glycerin-Dehydrogenase gebildet.

Weblinks

Commons: Dihydroxyaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien