Lactid

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Strukturformel
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan LACTIDE (INCI)[1]
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-96-5 (unspezifiziert) 4511-42-6 [(S,S)-Lactid] 13076-17-0 [(R,R)-Lactid] 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid] 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren) EG-Nummer 202-468-3 ECHA-InfoCard 100.002.245 PubChem 7272 ChemSpider 7002 Wikidata Q421313
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][2] 53 °C [meso-Lactid][3]
Siedepunkt	138–142 °C (8 mmHg)[4]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[2] löslich in Chloroform, Methanol[2] wenig löslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

• (S,S)-Lactid,
• (R,R)-Lactid und
• meso-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.^[6]