Dimethachlor

Dimethachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloracetanilide, wie auch Alachlor und Metolachlor. Das selektive Vorauflaufherbizid^[2] wirkt durch Hemmung der Fettsäuresynthese und wurde 1977 auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Strukturformel von Dimethachlor
Allgemeines
Name	Dimethachlor
Andere Namen	(RS)-2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyethyl)acetamid Teridox Brasan
Summenformel	C13H18ClNO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50563-36-5 EG-Nummer 256-625-6 ECHA-InfoCard 100.051.460 PubChem 39722 ChemSpider 36319 Wikidata Q3028193
Eigenschaften
Molare Masse	255,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	46,3 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 320 °C[1]
Dampfdruck	0,64 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 3170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dimethachlor kann durch Reaktion von 2,6-Dimethylanilin und Methoxyacetaldehyd, anschließender Hydrierung und Reaktion mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.^[4]

Zulassung

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich sowie der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Dimethachlor zugelassen, wie zum Beispiel Brasan.^[5]

Literatur

• Stoffdatenblatt Dimethachlor vom LAWA Expertenkreis "Stoffe".