Kohlensäuredimethylester

Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlensäuredimethylester
Andere Namen	DMC Methylcarbonat Dimethylcarbonat DIMETHYL CARBONATE (INCI)[1]
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 616-38-6 EG-Nummer 210-478-4 ECHA-InfoCard 100.009.527 PubChem 12021 Wikidata Q416254
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Siedepunkt	90 °C (1016 hPa)[3][2]
Dampfdruck	24 hPa (21,1 °C)[3]
Löslichkeit	139 g·l−1 (20 °C) in Wasser[3][2]
Brechungsindex	1,3687 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​240​‐​403+233[2]
Toxikologische Daten	9000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.^[6] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.^[7][8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.^[9] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur T_c = 284 °C und einem Druck P_c = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 0,358 kg·l⁻¹ erreicht.^[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dimethylcarbonat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 14 °C.^[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (122 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,87 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 8,0 %.^[12] Die Zündtemperatur beträgt 458 °C.^[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.^[13] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.^[14] Die Verwendung als Kraftstoffkomponente wird diskutiert.