Dimethylmethylphosphonat

Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylmethylphosphonat
Andere Namen	Dimethyl methanphosphonat (IUPAC) DMMP Dimethoxymethylphosphinoxid Methylphosphonsäuredimethylester Fran TF 2000 Fyron DMMP Metaran NSC 62240 Reoflam DMMP
Summenformel	C3H9O3P
Kurzbeschreibung	schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 756-79-6 EG-Nummer 212-052-3 ECHA-InfoCard 100.010.957 PubChem 12958 Wikidata Q417529
Eigenschaften
Molare Masse	124,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Siedepunkt	181 °C[1]
Dampfdruck	130 Pa[1] (30 °C)
Löslichkeit	mit Wasser mischbar[1]
Brechungsindex	1,413 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 319​‐​340​‐​361f P: 201​‐​202​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	8210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.

Isomerisierung von Trimethylphosphit

Eigenschaften

DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.^[1]

Verwendung

Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.

Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.

Zudem wird DMMP als Testsubstanz bei der Detektion von chemischen Kampfstoffen verwendet (z. B. in der Ionenmobilitätsspektrometrie).

El-Al-Flug 1862

Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.^[3]