Dimethylterephthalat

Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylterephthalat
Andere Namen	Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat Dimethyl-p-phthalat Terephthalsäuredimethylester DMT
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser, nahezu geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-61-6 EG-Nummer 204-411-8 ECHA-InfoCard 100.004.011 PubChem 8441 ChemSpider 13863300 Wikidata Q421276
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	141 °C[1]
Siedepunkt	288 °C[1]
Dampfdruck	<0,13 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(31 mg·l−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Chloroform und Dioxan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 151 °C, die Zündtemperatur bei 520 °C und die Zersetzungstemperatur bei > 520 °C. Die Explosionsgrenzen liegen zwischen 0,8 % (unterer Wert) und 11,8 % (oberer Wert).^[1]

Herstellung

Dimethylterephthalat wird meist nach dem Katzschmann-Verfahren hergestellt. Hierbei wird in einem Xylol-Isomerengemisch durch Luftoxidation, Veresterung und Kristallisation selektiv p-Toluylsäuremethylester hergestellt. Dieser wird nach dessen Abtrennung nochmals mit Luft oxidiert und mit Methanol verestert.

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,^[3] beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) über das Zwischenprodukt Bis(hydroxyethyl)terephthalat^[4] oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.^[2]