Dipropyltryptamin

N,N-Dipropyltryptamin (DPT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Tryptamine und ein serotonerges Psychedelikum. DPT ist eng verwandt mit Dimethyltryptamin (DMT). Es wurde erstmalig in den 1950er Jahren synthetisiert und anschließend 1973 als potentielles Arzneimittel für die Therapie von Alkoholikern untersucht.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dipropyltryptamin N-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]-N-propyl-1-propanamin N,N-Dipropyl-1H-indol-3-ethanamin
Summenformel	C16H24N2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-52-9 16382-06-2 (Hydrochlorid) PubChem 6091 ChemSpider 5866 Wikidata Q2723010
Eigenschaften
Molare Masse	244.382 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	173–175 °C (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: 261​‐​271​‐​304+340​‐​312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Die Synthese von Dipropyltryptamin erfolgt durch Umsetzung einer Lösung von Tryptamin und Diisopropylethylamin in Diethylether mit 1-Iodpropan. Das mit N-Propyltryptamin und der Ausgangsverbindung verunreinigte Produkt wird chromatographisch aufgearbeitet.^[4]

Wirkungsweise

Studien an Ratten mit 5-HT2A- und 5-HT1A-Rezeptor-Antagonisten deuten darauf hin, dass beide Rezeptoren eine entscheidende Rolle bei der Wirkungsweise von DPT spielen.^[5]

DPT ist ein Partialagonist an menschlichen 5-HT1A-Rezeptoren. Dies konnte anhand von Zellkulturen bewiesen werden.^[4]

Weblinks

Commons: Dipropyltryptamin – Sammlung von Bildern