Dodemorph

Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dodemorph
Andere Namen	4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin Meltatox Milban
Summenformel	C18H35NO
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1593-77-7 EG-Nummer 216-474-9 ECHA-InfoCard 100.014.978 PubChem 61899 Wikidata Q2642073
Eigenschaften
Molare Masse	281,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71 °C[2]
Siedepunkt	315 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0011 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​361d​‐​373​‐​410 EUH: 071 P: 272​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340[2]
Toxikologische Daten	2650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte und Verwendung

Dodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.^[4] Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.

Gewinnung und Darstellung

Dodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.^[5]

Stereochemie

Chemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren:

• meso-Verbindung,
• (R,R)-Isomer und
• (S,S)-Isomer,

wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern“ in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.^[6]

Die Zulassung von Dodemorph lief in der Europäischen Union zum 31. August 2024 aus, sodass heute keine Präparate mit dem Wirkstoff mehr erhältlich sind. Auch in der Schweiz gibt es keine zugelassenen Pflanzenschutzmittel mit Dodemorph.^[7]