Elemicin

Elemicin ist ein Naturstoff, der in der Muskatnuss (Myristica fragrans) vorkommt.

Muskatnuss

Strukturformel
Allgemeines
Name	Elemicin
Andere Namen	3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC) 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-11-6 EG-Nummer 207-649-0 ECHA-InfoCard 100.006.954 PubChem 10248 ChemSpider 9830 Wikidata Q417746
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine delirant halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.^[3]

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.^[4] Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

• E. Solheim, R. R. Scheline: Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. III. Elemicin and isoelemicin. In: Xenobiotica. 10, 1980, S. 371–380. PMID 7415220.
• M. De Vincenzi u. a.: Constituents of aromatic plants: elemicin. In: Fitoterapia. Band 75, 2004, S. 615–618. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.003, PMID 15351123.