Esculetin

Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esculetin
Andere Namen	6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-on (IUPAC) 6,7-Dihydroxycumarin 6,7-Dihydroxy-2-benzopyron Äsculetin Aesculetin Cichorigenin ESCULETIN (INCI)[1]
Summenformel	C9H6O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 305-01-1 EG-Nummer 206-161-5 ECHA-InfoCard 100.005.602 PubChem 5281416 ChemSpider 4444764 Wikidata Q3058018
Eigenschaften
Molare Masse	178,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	271–273 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkung

Esculetin ist ein Antioxidans und kann dadurch DNA vor Schädigung durch oxidativen Stress schützen. Diese Wirkung konnte z. B. in Versuchen mit Zellkulturen gezeigt werden. Esculetin war dabei in der Lage reaktive Sauerstoffspezies (ROS), welche durch UV-Licht gebildet werden können, abzufangen. Diese Beobachtung legt eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Hautkrebs nahe.^[4] Esculetin-haltige Naturheilmittel werden außerdem in der Volksmedizin gegen Leberschäden eingesetzt. Eine vorbeugende Wirkung von Esculetin gegen Leberschäden durch Paracetamol konnte in Experimenten mit Mäusen tatsächlich nachgewiesen werden.^[5] Die leberschützende Wirkung beruht vermutlich auf der Reaktion von Esculetin mit den, durch das Leberenzym Cytochrom P450 gebildeten, freien Radikalen.^[6] Weitere mögliche Wirkungen gegen u. a. Diabetes, Adipositas oder Leukämie konnten in Tier- und Zellkultur-Experimente festgestellt werden.^[3]

Synthese

Synthetisch kann Esculetin ausgehend von p-Benzochinon hergestellt werden. Dieses wird zunächst in einer 1,4-Addition mit Essigsäureanhydrid zu Hydroxyhydrochinontriacetat umgesetzt. Letzteres reagiert mit Äpfelsäure zu Esculetin.^[7] Beide genannten Teilreaktionen benötigen Schwefelsäure als Katalysator.

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Umsetzung von Hydroxyhydrochinon mit Propiolsäureethylester. Bei dieser Reaktion fungiert Zinkchlorid als Katalysator.^[8]