Esfenvalerat

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66230-04-4 EG-Nummer (Listennummer) 613-911-9 ECHA-InfoCard 100.118.804 PubChem 10342051 ChemSpider 8517510 Wikidata Q424851
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,175 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151–167 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​370​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	88,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.^[4][5]

Eigenschaften

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide^[2] und extrem fischtoxisch.^[6]

Verwendung

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat^[6] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.^[2]

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Literatur

• IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 53). IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1253-9 (iarc.fr).