Essigsäuredecylester

Essigsäuredecylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Essigsäure. Es ist ein Naturstoff und zählt zu den (wohlriechenden) Fruchtestern. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von 1-Decanol ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäuredecylester
Andere Namen	Caprylacetat n-Decylacetat DECYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H24O2
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-17-4 ECHA-InfoCard 100.003.584 PubChem 8167 Wikidata Q27291927
Eigenschaften
Molare Masse	200,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,863 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt	−15 °C[4]
Siedepunkt	126–127 °C (20 mmHg)[3] 272 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[4] löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[4]
Brechungsindex	1,427 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	>5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] >5 g·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Decylacetat kommt in verschiedenen Früchten vor, beispielsweise in Garten-,^[6] Walderdbeeren^[7] und Äpfeln^[8]. Außerdem ist es Bestandteil der Schalenöle vieler Zitrusfrüchte, z. B. von Grapefruit^[9][10], Orangen,^[11][10] Daidai,^[12] sowie Bitterorange, Zitrone, Limette und Mandarine.^[10] Auch kommt es im Blattöl von Backhousia bancroftii (Gattung Backhousia) vor.^[13] Außerdem kommt es zu etwa 3 % unter den flüchtigen Verbindungen in den Samen von Hibiscus abdelmoschus (Gattung Bisameibisch) vor.^[14]

Es ist außerdem Bestandteil der Pheromone diverser Insekten. Beispielsweise besteht das Alarmpheromon von Frankliniella occidentalis aus Decylacetat und Dodecylacetat.^[15] In kleiner Menge kommt es im Pheromon der Saateule (Agrotis segetum)^[16], von Schizura concinna,^[17] sowie des Weidenbohrers (Cossus cossus)^[18] vor. Es kommt außerdem im Pheromon der Honigbiene vor.^[19] Den Ameisen-Arten Formica schaufussi^[20], sowie Formica pergandei und Formica subintegra^[21] dient es als Allomon.

• 
  Erdbeeren
• 
  Zitrusfrüchte
• 
  Saateule
• 
  Weidenbohrer

Biosynthese

Durch Experimente mit Isotopenmarkierungen wurde die Biosynthese von Decylacetat bei Formica schaufussi untersucht. Diese verläuft demnach überwiegend über direkte Veresterung von 1-Decanol mit Acetat beziehungsweise Essigsäure.^[20]

Darstellung

Essigsäuredecylester kann durch Veresterung von 1-Decanol mit Essigsäure oder Essigsäureanhydrid hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Essigsäuredecylester ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat einen blumigen, orangenartigen Geruch und einen charakteristischen Geschmack. Bei hoher Verdünnung hat sie einen süßen Geschmack mit einem ananasähnlichen Unterton.^[2]

Verwendung

Essigsäuredecylester wird als Apfel-, Orangen- und Rumaroma verwendet.^[22] Es wird seit 1930 eingesetzt.^[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.009 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[23]