1-Decanol

1-Decanol (auch Decylalkohol oder Caprinalkohol) ist ein langkettiger Alkohol mit der Halbstrukturformel C₁₀H₂₁OH.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Decanol
Andere Namen	Decan-1-ol (IUPAC) Decylalkohol Caprinalkohol n-Decanol DECYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H22O
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-30-1 EG-Nummer 203-956-9 ECHA-InfoCard 100.003.597 PubChem 8174 ChemSpider 7882 Wikidata Q47118
Eigenschaften
Molare Masse	158,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	7 °C[3]
Siedepunkt	230 °C[3]
Dampfdruck	0,106 Pa (20 °C)[4] 7,89 hPa (100 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (40 mg·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4372 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501[3]
Toxikologische Daten	4720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Decanol in verschiedenen Pflanzen, wie Houttuynia cordata,^[6] dem Mandelbaum (Prunus dulcis),^[6] Apfelbäumen (Malus domestica),^[7] der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),^[8] Boswellia sacra,^[8] Koriander (Coriandrum sativum),^[8] Grüner Minze (Mentha spicata),^[8] Tagetes minuta,^[8] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),^[8] und Mais (Zea mays)^[8] vor.

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  Apfel
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  Houttuynia cordata
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  Mandelbaum
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  Rosskastanie
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  Boswellia sacra
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  Koriander
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  Grüne Minze
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  Tagetes minuta
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  Gewürzvanille
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  Mais

Darstellung und Gewinnung

Die technische Synthese kann über die Oxosynthese und anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Decanol kann auch durch Hydrierung der Fettsäure Caprinsäure (C₉H₁₉COOH) gewonnen werden. Daher wird die Verbindung auch zu den Fettalkoholen gezählt.

Eigenschaften

1-Decanol ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige, süßlich riechende Flüssigkeit und wirkt lokal leicht reizend. Sie hat eine molare Masse von 158,28 g·mol⁻¹, schmilzt bei 7 °C und siedet bei 230 °C. Die Dichte von 1-Decanol beträgt 0,83 g·cm⁻³. 1-Decanol löst sich nur minimal in Wasser, aber sehr gut in Alkoholen und Ether.

Die Verbindung bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.^[9] Die untere Explosionsgrenze liegt etwa bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m³).^[9] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Der Alkohol wird als Netz-, Extraktions- und Lösemittel verwendet. Ester der Verbindung finden Verwendung in Lacken und Kunststoffen. Zudem verwendet man es zur Herstellung spezieller Parfüms.

In der Landwirtschaft wird 1-Decanol als Wachstumsregulator hauptsächlich im Tabakanbau verwendet. Es hemmt die Bildung von Seitentrieben und Knospen, wodurch größere Blätter gebildet werde und so die Erträge erhöht werden können.^[10][11] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland sowie der Schweiz, jedoch nicht in Österreich sind Präparate mit 1-Decanol erhältlich.^[12]

Sicherheitshinweise/Toxizität

1-Decanol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Decanol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, anderer Exposition/risikobasierter Bedenken, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[13][14]

Isomere

Neben 1-Decanol existieren vier weitere isomere Alkohole, 2-Decanol, 3-Decanol, 4-Decanol und 5-Decanol.