Essigsäure-sec-butylester

Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Essigsäure-sec-butylester
Andere Namen	Butan-2-ylacetat (IUPAC) 1-Methylpropylacetat 1-Methylpropylethanoat sec-Butylacetat 1-Methylpropylacetat Essigsäure-2-butoxyester 2-Butanolacetat (±)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester (RS)-Essigsäure-(1-methylpropyl)ester SEC-BUTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-46-4 (Racemat) EG-Nummer 203-300-1 ECHA-InfoCard 100.003.001 PubChem 7758 Wikidata Q421143
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−99 °C[3]
Siedepunkt	112 °C[3]
Dampfdruck	25 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,3888 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: 066 P: 240​‐​210[3]
MAK	Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren

• (+)-Essigsäure-sec-butylester und

• (–)-Essigsäure-sec-butylester

sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.

Gewinnung und Darstellung

Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.^[7]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit sec-Butanol zu sec-Butylacetat und Wasser

Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.^[7]

Eigenschaften

Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.^[8] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m³).^[8] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.^[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

sec-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Herstellung von Beschichtungen^[9] und wird beispielsweise für Beschichtungen von Möbeln verwendet.^[10] Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.323 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[11]

Weblinks

Commons: Essigsäure-sec-butylester – Sammlung von Bildern