Ethylendimethacrylat

Ethylenglycoldimethacrylat, kurz EGDMA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylendimethacrylat
Andere Namen	Ethan-1,2-dioldimethacrylat Ethylenglycoldimethacrylat Ethandiol-1,2-dimethacrylat EGDMA GLYCOL DIMETHACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H14O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-90-5 EG-Nummer 202-617-2 ECHA-InfoCard 100.002.380 PubChem 7355 ChemSpider 7077 Wikidata Q2231462
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,05 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−40 °C[2]
Siedepunkt	240 °C[2]
Dampfdruck	1,3 hPa (72 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (< 5 g·l−1 bei 20 °C)[2] gut in Ethanol und Benzol[3]
Brechungsindex	1,454 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​335 P: 280​‐​304+340+312​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Ethylenglycoldimethacrylat kann durch Kondensation von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Ethylenglycol gewonnen werden.^[4][6] EDGMA entsteht auch als Nebenprodukt bei der Bildung von HEMA.

Eigenschaften

Ethylenglycoldimethacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Ethylenglycoldimethacrylat wird als Monomer zur Herstellung von Hydroxyapatit/Polymethylmethacrylat-Verbundwerkstoffen verwendet.^[4] Es wird auch als Weichmacher eingesetzt.^[7] EGDMA ist ein Vernetzer.