Ethylmethylether

Ethylmethylether (veraltet: Äthylmethyläther), oder Methoxyethan (veraltet: Methoxyäthan), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylmethylether
Andere Namen	Methylethylether Methoxyethan
Summenformel	C3H8O
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-67-0 EG-Nummer (Listennummer) 611-089-6 ECHA-InfoCard 100.128.000 PubChem 10903 Wikidata Q417557
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]
Schmelzpunkt	−139,2 °C[1]
Siedepunkt	7,4 °C[1]
Dampfdruck	1601 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[2] mischbar mit Diethylether und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,3420 (4 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: ?
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−216,4 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:

Eigenschaften

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.^[1]

Verwendung

Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen,^[1] als auch für Mäuse^[2] nachgewiesen.

Siehe auch

• Desfluran