Ethylsulfat

Ethylsulfat ist eine organische Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethanol aus Ethylen entsteht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäureethylester Ethylhydrogensulfat (IUPAC)
Summenformel	C2H6O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-82-9 EG-Nummer 208-758-6 ECHA-InfoCard 100.007.963 PubChem 6004 ChemSpider 5782 Wikidata Q116163
Eigenschaften
Molare Masse	126,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,3657 g·cm−3[2]
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​363​‐​405​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Ethylsulfat wurde zeitgleich mit dem Ether 1730 von August Siegmund Frobenius entdeckt,^[4] und von dem französischen Chemiker Antoine François de Fourcroy 1797 und Joseph Louis Gay-Lussac 1815 genauer untersucht.^[5][6] Der Genfer Naturforscher Nicolas Théodore de Saussure untersuchte es ebenfalls 1807.^[7] 1827 entdeckte der Franzose Félix-Polydore Boullay zusammen mit Jean-Baptiste Dumas die Rolle von Ethylsulfat in der Herstellung von Diethylether aus Schwefelsäure und Ethanol.^[8][9]

Verwendung

Ethanol wurde früher primär durch die Umsetzung von Ethylen mit Schwefelsäure zu Ethylsulfat, welches anschließend zu Ethanol hydrolysiert wurde, hergestellt.^[10] Die Methode wurde jedoch zunehmend durch die direkte Hydration von Ethylen ersetzt.^[11]

Gewinnung und Darstellung

Ethylsulaft kann im Labor durch die Reaktion von Schwefelsäure mit Ethanol hergestellt werden, die Temperatur darf dabei 140 °C nicht überschreiten:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + H2SO4 -> CH3-CH2-O-SO3H + H2O}}}$

Bei Temperaturen über 140 °C zersetzt sich das entstehende Ethylsulfat zu Diethylether und Schwefelsäure.^[12][13]

In wässriger Lösung wird Ethylsulfat durch die langsame Hydrolyse von Diethylsulfat gebildet.^[14]

Eigenschaften

Ethylsulfat kann Salze bilden, z. B. Natriumethylsulfat^{[S 1]}. Diese können durch die Reaktion mit einem Carbonat dargestellt werden. So reagiert es mit Kaliumcarbonat zu Kaliumhydrogencarbonat und Kaliumethylsulfat^{[S 2]}.^[13]

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-O-SO3H + K2CO3 -> CH3-CH2-O-SO3K + KHCO3}}}$

Ethylsulfat ist ein direkter Metabolit von Ethanol, der sich bei chronischem Alkoholkonsum im Haar anreichert und daher ein verlässlicher Biomarker für den Nachweis des Konsums ist.^[15]