5-Methyl-2-hepten-4-on

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.

Strukturformel
(2E,5S)-(+)-Stereoisomer
Allgemeines
Name	5-Methyl-2-hepten-4-on
Andere Namen	(2E)-5-Methyl-2-hepten-4-on (IUPAC) 5-Methylhept-2-en-4-on Filberton TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE (INCI)[1]
Summenformel	C8H14O
Kurzbeschreibung	in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102322-83-8 [(+)-(E)] 81925-81-7 unspez. 103070-07-1 [(+)-(Z)] 135910-94-0 (2E,5R) 122440-59-9 (2E,5S) EG-Nummer (Listennummer) 600-299-3 ECHA-InfoCard 100.133.148 PubChem 5362588 ChemSpider 4515100 Wikidata Q5448299
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,845 g·cm−3[3]
Siedepunkt	72 °C (2 kPa)[2] 169–171 °C[4]
Brechungsindex	1,4440 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.^[2][5]

Gewinnung und Darstellung

5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.^[2]

Eigenschaften

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.^[6]

Verwendung

Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt.^[6] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.^[7]