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Propinyllithium
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Propinyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithiumverbindungen.
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Gewinnung und Darstellung
Zusammenfassung
Kontext
Propinyllithium wird in situ unter Stickstoff durch Umsetzung von Propin (kondensiert in kaltem Tetrahydrofuran) mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −78 °C oder Lithiumamid in Ether/Flüssigammoniak unter −50 °C oder durch Umsetzung von 1,2-Dibrompropan mit 3 Äquivalenten Lithiumdiisopropylamid (Doppelelimination von Bromwasserstoff und Deprotonierung) bei −60 °C bis 0 °C in Tetrahydrofuran hergestellt.[1][3]
Einige Synthesen starten direkt mit 1-Brompropen.[4][5]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHBr} {}+{}2\,\mathrm {BuLi} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Li} {}+{}2\,\mathrm {BuH} {}+{}\mathrm {LiBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/795205e47c2f24ec8443f14fd5e6862d9dc77ffa)
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Verwendung
Propinyllithium wird bei organischen Synthesen als nukleophile Quelle der Propinyl-Einheit für viele Elektrophile verwendet.[1]
Einzelnachweise
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